На самом деле сам термин произошел от английского словосочетания to pin up, что обозначает «постер, который прикрепляется к стене», «прикалывать».
Официальное начало данного термина было использовано в начале 40-х годах 20-го века, но само явление существует уже более века.

Черты, такого стиля как пин-ап www.pin-up.top появились тогда, когда печатные издания заметно упали в цене. Подобная журналистика в то время была доступна и фабричным рабочим, и морякам, и даже студентам. Каждый мог купить себе журнал, вырезать постер с изображением привлекательной красавицы и повесить его на стенку.
Первым Pin-up художником стал Чарльз Гибсон. Его картины чаще других пользовались популярностью, которые можно было встретить не только в общественных кафе и ресторанов, но и в студенческих квартирах, на стенках кают, в рабочих бараках. Но девушки этого художника совсем непохожи на милашек, которые удивленно поднимают свои бровки и делают губки «трубочкой». На самом деле это были грациозные и неприступные дамы.

К окончанию Первой мировой войны образ таких возвышенных женщин стал сменяться веселыми, игривыми и манящими своей кажущейся доступностью девушками. Было такое, что военные американские самолеты Второй мировой войны часто украшали изображениями со «стюардессами» в стиле художника Джорджа Петти.

Также сексуальные девушки в стиле Pin-up часто были использованы в рекламе. Кстати, именно бренд Coca-Cola обязан такой рекламе своим восхождением. Пикантные жизнерадостные милашки с глупыми улыбками печатались в разной полиграфии — в газетах, журналах, календарях, также на рекламных листовках, бытовых принадлежностях, зажигалках, на пачках с сигаретами.
В настоящее время стиль Пин-ап достаточно популярен, многие дизайнеры выпускают свои модные коллекции в этом ретро-стиле.